吴承恩接着又考了两次，到了四十岁，也就释然了 。古人云，三十未娶，不应再娶，四十未仕，不应再仕，意思是说，三十岁还是光棍一条，就不要想着再娶老婆了，不然害人害己，四十岁还没有考中功名，就不要再想着走做官这条路了 。
圣人云，四十不惑 。四十不惑不是说人活到四十岁就啥都明白了，没有人能够啥都明白，包括圣人，活到老学到老，才是人之常情 。四十不惑是说，人活到四十岁，就能明白自己要什么，能干什么，这辈子到底该怎么活 。命中没有的东西，就不要再弯腰撅腚瞎折腾了 。
幸运的是，吴承恩衣食无忧 。家里有祖传的店铺，老婆和伙计一手经营，不用他操心费力 。而且他在当地小有名气，靠给人写字画和墓志铭，也能得些不低的收入 。他盖了一处院子，厅堂正中挂了王维的《辋川别业图》，凿了池塘，垒了假山，还学陶渊明种了半亩菜，一副世外高人的隐士状 。
四十四岁，又一次考试落败的吴承恩当了一名贡生，贡生就是给那些多年没考中的老秀才一个比较体面的出路，每年几个名额，可以花钱买，称为纳贡，也可以符合条件直接被选拔，称为选贡 。成为贡生之后也能进政府上班，不过不是官，而是吏，干些事务性杂活儿，终老一生 。对于这个艰难的开始，吴承恩很满意，他说，“处世还需算晚来，逢人且莫夸畴昔”，“丈夫功名未可必，时运到时终俯拾” 。
嘉靖三十四年（1555年），倭患蜂起，负责淮安防务的恰好是吴承恩好友沈坤 。当时倭寇主要兵器是倭刀，长而锋利，气焰熏天，吴承恩是沈坤的军师，月下漫步，看到堆在地上的毛竹，突然悟出一种对付倭寇长刀的战法：四个士兵为一组，两个居中手持蓬头长毛竹直刺，两个在旁边操刀护卫，即使毛竹被倭刀削断，也能阻碍倭寇冲势，操刀者趁机跟进，将倭寇斩杀 。这种战法后来被戚继光参考，演变出大名鼎鼎的“鸳鸯阵” 。
嘉靖四十五年（1566年），61岁的吴承恩终于在老友李春芳的提携下谋得长兴县丞的职位，主管粮草，马政之类工作 。不久便因卷入贪污案被调往蕲州荆王府当了幕僚 。蕲州向来有祭祀二郎神的习俗，给二郎神前导开路收钱的人扮作猴子模样，身上裹着一块虎皮，精瘦，如果店铺老板神色不恭，或者太过小气，猴子便会大声呵斥，甚至用手中的棍子把货架打翻，引来围观群众的齐声叫好和店铺老板的叹息哀嚎 。
吴承恩问，这只猴子是谁？身边人说，齐天大圣啊，你不知道？吴承恩摇摇头，同僚跟他说，当年二郎神爷爷降服一只猴子，这只猴子就给二郎神爷爷向人们索要贡品 。这位齐天大圣以前是山大王，不仅抢财物，而且抢女人，是个如假包换的恶神 。被二郎神降服后，虽然有所收敛，但是痞性不改 。